Ve 4 letech však byla Shilohina vnější proměna téměř dokončena – dívka chtěla nosit krátké vlasy, oblíbené sportovní oblečení chlapců, ale také obleky a kravaty. Navíc vyjádřila přání, aby se jmenovala John nebo Peter, a její blízcí jí vyhověli.
Zpočátku to bylo vtipné, ale později si Brad a Angelina uvědomili, že je to víc než to. Evidentně s ní šli k psycholožce, protože bylo jasné, že se s jejich dcerou něco děje.
Brad a Angelina se rozhodli nechat svou holčičku oblékat se tak, jak se jí líbí, protože věřili, že je to jen přechodná fáze.
Postupem času však Shilohino přesvědčení, že ve skutečnosti patří k opačnému pohlaví, a její odhodlání podstoupit operaci přesvědčily její rodiče, že to není jen hýčkaná dětská hra.
V roce 2010 se Angelina Jolie v rozhovoru pro Vanity Fair přiznala:
„Chce být kluk.“ Takže jsme ji museli ostříhat. Ráda nosí chlapecké oblečení. Považuje se za jednoho z bratrů.“
Teď ovšem těžko říct, jestli Shiloh změnila názor, jisté je, že se proměnila ve velmi krásnou slečnu.